Romantik komedi filmi, 10 yıl boyunca orduda görev yapan iki çocukluk arkadaşının duygusal ve komik hikayesini anlatır. James, ani bir şekilde uzun süredir haber alamadığı kadın arkadaşıyla iletişim kurmaya karar verir. Ancak, bu süre zarfında başka bir kadınla tanışmış ve ona evlenme teklif etmeye hazırlanmaktadır. James, aile yadigârı nişan yüzüğünü saklaması için en yakın arkadaşı Tiffany'ye bırakmıştır. Ancak nişan yüzüğünü geri almak için Tiffany'den yardım istediğinde, planları beklenmedik bir şekilde karmaşıklaşır. Tiffany, James'in evlenmesi gereken kişi konusunda farklı fikirlere sahiptir ve bu durum romantik bir komedinin temelini oluşturur.
