Jerry ve Marge birbirini seven iki kişidir. Jerry hayatının büyük bir bölümünü çalışarak geçirmiştir. Jerry ve Margo artık emekli olur ve çalışma hayatlarına son verir. Massachusetts’e yerleşen mutlu çift bir gün heyecan verici bir şey keşfeder. Massachusetts bölgesinde her yıl düzenlenen WinFall piyangosunu kazanabilmenin bir yolunu bulurlar. Bilet numaralarındaki matematiksel boşluklardan birisi WinFall piyangosunun nasıl kazanılacağını çiftin aklına getirir. Jerry ve Margo o sene WinFall piyangosunu kazanır. Piyangodan verilen para ödülü ise 27 milyon dolardır. Yaşlı çift bu parayı yaşadıkları kasabayı dönüştürmek için kullanmaya karar verince işlerin rengi değişir.
